| Transferência da soberania de Macau | 20 de dezembro de 1999 | Outros acontecimentos | Macau |
| Voo SATA Air Açores 530M | 11 de dezembro de 1999 | Acidentes e catástrofes | Ilha de São Jorge |
| Eleições legislativas portuguesas de 1999 | 10 de outubro de 1999 | Eleições e referendos | — |
| Festival RTP da Canção 1999 | 8 de março de 1999 | Festivais, prémios e cultura | MEO Arena |
| Resolução 95/99 | 2 de fevereiro de 1999 | Outros acontecimentos | — |
| 1999 em Portugal | 1999 | Outros acontecimentos | — |
| 1999 Maia Challenger | 1999 | Desporto | — |
| 1999 na televisão em Portugal | 1999 | Outros acontecimentos | — |
| 1999 Rally de Portugal | 1999 | Desporto | — |
| Campeonato Europeu de Natação em Piscina Curta de 1999 | 1999 | Desporto | Lisboa |
| Campeonato Português de Futebol 1999–2000 | 1999 | Desporto | — |
| Debates para as eleições legislativas portuguesas de 1999 | 1999 | Eleições e referendos | — |
| Eleições parlamentares europeias de 1999 | 1999 | Eleições e referendos | — |
| Final da Taça de Portugal de 1998–99 | 1999 | Desporto | Estádio Nacional do Jamor |
| Globos de Ouro de 1999 | 1999 | Festivais, prémios e cultura | — |
| Portugal no Festival Eurovisão da Canção 1999 | 1999 | Festivais, prémios e cultura | — |
| Supertaça Cândido de Oliveira de 1998–99 | 1999 | Desporto | Aveiro |
| Taça Latina de 1999 | 1999 | Desporto | Ilha do Pico |
| Volta a Portugal de 1999 | 1999 | Desporto | — |